负笈东瀛，入东京弘文学院，1907年考入东京高等工业学校。当时规定，入了官立专门学校，就有官费可领。而浙江因人多不能照领，他入高工后将近一年，还领不到官费，家中为他已负债不少，结果不得不中途辍学回国，谋职糊口。他的中学时代就如此结束了。那时他二十一岁。
虽然曾读了几个学校，夏丏尊却始终未曾在什么学校里得过毕业文凭，读大学更不用说了。而他后来在学术、语文、翻译多方面的成就，全靠他坚忍不拔的志向与勤劳力学的精神所至。
教育志士
1907年辍学回国后，即应浙江两级师范学堂之聘，任日籍教师中桐确太郎的翻译助教。期后学堂改为浙江第一师范学校，使充任为国文教师。1912年对夏丏尊来说是历史性的一年。因为就在这一年，注重“人格教育”立主以“勤，慎，诚，恕”为校训，提倡“德，智，体，美，群”五育并重的经亨颐接任了校长之职，而又在这一年的秋天，经亨颐为了加强学校的艺术教育，从上海请来了鼎鼎大名的李叔同来校执教。从此，夏丏尊与经亨颐，李叔同成了挚交，也为后来重聚白马湖结下前缘。
夏丏尊于1912年起在第一师范除任教师外，还兼任舍监。所谓“舍监”，是近乎现在的“训导主任”之类的职务而又不同的，总之是管理学生的事情。舍监一职，待遇甚低，其地位力量为学生所轻视，顽皮的学生竟胆敢和舍监先生开玩笑，有时用粉笔在他的马褂上偷偷地画乌龟，或乘其不意把草圈套在他的瓜皮帽结子上。
夏丏尊认为真正要作教育事业就要抱定了硬干的决心，非校长免职或自觉不能胜任时决不走，不怕挨打，凡事讲合理与否，不讲感情。因为他是抱了不顾一切的决心去的，什么都不计较，凡事皆用坦率强硬的态度去对付，决不服软。在饭厅中，如有学生远远地发出“嘘嘘”的鼓动风潮的暗号，他就立在凳子上去注视发“嘘嘘”之声是谁。饭厅风潮要是发动了，就对学生说：“你们试闹吧！我不怕。看你们闹出什么来。”人群中有人喊“打”了，他就大胆地回答说：“我不怕打，你来打吧！”学生无故请假外出，夏死不答应，宁愿与之争论一二小时才止。每天早晨，如有睡着不起的一一叫起。夜间在规定的自修时间内，如有人在喧闹，就去干涉制止，息灯以后见有私点洋烛灯者，立刻进去把洋烛没收。夏不记学生过，有事不告诉校长，只是自己用一张嘴和一副神情去直接应付。最初几天向教务处取了全体学生的相片来，一张张地摆在桌上，认识学生的面貌、姓名及其年龄、籍贯、学历等等。
夏丏尊在那时，努力于自己的修养，读教育的论著，翻宋元明的性理书类，又搜集了许多关于青年的研究的东西来读。非星期日不出校门，除在教室授课的时间外，全部埋身于自己读书与对付学生之中。当时他的绰号，先后有阎罗、鬼王、夏木瓜（因学生看见夏丏尊头大而圆，故取此绰号）几个，此外也许还有更不好听的。
一连作七八年，到后来，什么都很顺手，差不多可以“无为而治”了。这便是他的成功之处。著名的漫画家、散文家丰子恺当时就在浙江第一师范读书，曾受教于夏丏尊与李叔同，而且深受他们两位的影响，他曾为文追忆两位先生不同的教育方式。夏丏尊与李叔同对同学的态度，完全不同。而学生对他们的敬爱，则完全相同。这两为导师，如同父母一样。李先生的是“爸爸的教育”，夏丏尊的是“妈妈的教育”。夏丏尊后来翻译爱的教育，风行于国内，深入于人心，取作国文教材。
战乱岁月
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